如何提纯有机化合物

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结晶（或重结晶）是纯化有机化合物最重要的方法。通过结晶除去杂质的过程包括将化合物溶解在适当的加热溶剂中，冷却并用待纯化的化合物使溶液饱和，从溶液中结晶，过滤分离，用冷溶剂洗涤以除去残留的杂质，和烘干。此过程最好在通风良好的设备齐全的化学实验室中进行。请注意，该程序具有广泛的用途，包括通过结晶粗产品对糖进行工业精炼，从而去除组合物中的杂质。

脚步

1 选择合适的溶剂。 记住格言 喜欢溶解成喜欢: 类似的解决方案...例如，糖和盐溶于水但不溶于脂，非极性化合物如碳氢化合物会溶解在非极性碳氢化合物溶剂如己烷中。
- 理想的溶剂具有以下特性：
  - 它在热时溶解化合物，但不会在冷时溶解。
  - 它要么根本不溶解杂质（然后可以将它们从溶解的混合物中过滤出来），要么很好地溶解它们（在这种情况下，当所需化合物结晶时，它们将保留在溶液中）。
  - 它不会与被清洁的化合物发生反应。
  - 不易燃。
  - 它没有毒性。
  - 便宜。
  - 极易挥发（因此可以很容易地从晶体中去除）。
- 通常很难决定哪种溶剂最好；通常通过实验选择溶剂，或者使用可用的最非极性溶剂。请参阅以下常用溶剂列表（极性最大到极性最小）。请注意，列表中的相邻溶剂可以相互混合（它们会相互溶解）。最常用的溶剂以粗体显示。
  - 水 (H2O) - 不可燃、无毒、廉价且能溶解许多极性有机化合物；它的缺点是沸点高（1000C），这使得水相对不挥发，难以从晶体中去除。
  - 乙酸 (CH3COOH) 可用于氧化反应，但与醇和胺相互作用，因此不易蒸发（沸点为 1180C）
  - 二甲基亚砜（DMSO）、甲基亚砜（CH3SOCH3） 主要用作反应溶剂，很少用于结晶。
  - 甲醇 (CH3OH) - 一种有用的溶剂，可以溶解比其他醇类更具极性的化合物。
  - 丙酮 (CH3COCH3) - 良好的溶剂；其缺点是沸点低（560℃），导致该化合物在沸点和室温下的溶解度差别不大。
  - 2-丁酮、甲乙酮、MEK (CH3COCH2CH3) 是一种极好的溶剂，沸点为800C。
  - 乙酸乙酯 (CH3COOC2H5) - 非常好的溶剂，沸点为 780C。
  - 二氯甲烷、二氯甲烷 (CH2Cl2) 与石脑油混合时有用，但其沸点（350℃）太低，不能成为结晶的良好溶剂。
  - 乙醚 (CH3CH2OCH2CH3) 与石脑油混合时有用，但其沸点（400℃）太低，不能成为结晶的良好溶剂。
  - 甲基叔丁基醚 (CH3OC (CH3) 3) 是沸点较高 (520C) 乙醚的廉价、良好替代品。
  - 二恶烷 (C4H8O2) 易于从晶体中去除；弱致癌物；形成过氧化物；沸点1010℃。
  - 甲苯 (C6H5CH3) - 芳基化合物结晶的优良溶剂，取代了曾经广泛使用的苯（弱致癌物）；缺点 - 沸点高（1110C），因此很难从晶体中去除甲苯。
  - 戊烷 (C5H12)广泛用于非极性连接；常与另一种溶剂混合使用。
  - 己烷 (C6H14) 用于非极性连接；惰性；常用于混合物中；在 690°C 沸腾。
  - 环己烷 (C6H12) 类似于己烷，但更便宜，沸点为 810C。
  - 石油醚是饱和烃的混合物，主要成分是戊烷；便宜，可与戊烷互换；沸点30-600℃。
  - 石脑油是具有己烷性质的饱和烃的混合物。
    
    选择溶剂的步骤
1. 将一些粗化合物晶体放入试管中，沿管壁加入一滴溶剂。
2. 如果晶体在室温下立即溶解，则丢弃溶剂，因为过多的化合物会在低温下保留在溶液中，然后尝试另一种。
3. 如果晶体在室温下不溶解，在沙浴中加热管并观察晶体。如果它们不溶解，再加一滴溶剂。如果它们在溶剂的沸点下溶解并在冷却至室温后再次结晶，则您已找到合适的溶剂。否则，请尝试另一个。
4. 如果经过反复试验，没有找到令人满意的溶剂，请使用两种溶剂的混合物。将晶体溶解在最好的溶剂中（它们几乎溶解在其中）并将较弱的溶剂加入热溶液中，直到它变得混浊（饱和溶质）。成对的溶剂必须彼此混溶。一些有用的溶剂对：乙酸-水、乙醇-水、丙酮-水、二恶烷-水、丙酮-乙醇、乙醇-二乙醚、甲醇-2-丁酮、乙酸乙酯-环己烷、丙酮-石蜡油、乙酸乙酯-石蜡油, 乙醚-石脑油, 二氯甲烷-石脑油, 甲苯-石脑油
2 溶解粗化合物。 为此，请将物质放入试管中。用玻璃棒压碎大晶体以加速溶解。滴加溶剂。要去除不溶性固体，请使用过量溶剂并在室温下过滤溶液（参见步骤 4），然后蒸发溶剂。加热前将木棒放入试管中，以免过热（将溶液加热至沸点以上温度而不沸腾）。滞留在木头中的空气会逸出形成“内核”，以确保均匀沸腾。或者，您可以使用多孔瓷片。除去固体杂质和溶剂蒸发后，滴加溶剂，用玻璃棒搅拌晶体，在蒸汽或沙浴中加热试管，直到物质用最少量的溶剂完全溶解。
3 使溶液去饱和。 如果溶液是无色或有淡黄色调，则跳过此步骤。如果溶液有颜色（由于化学反应的高分子量副产物），加入过量的溶剂和活性炭（石墨）并将溶液煮沸几分钟。由于活性炭的高微孔性，有色杂质吸附在活性炭表面。如下一步所述，通过过滤除去吸附有杂质的碳。
4 通过过滤去除不溶解的物质。 过滤可以通过重力过滤、倾析或用移液管去除溶剂来完成。通常不使用真空过滤，因为热溶剂冷却，产品在过滤器上结晶。
- 重力过滤是去除细煤、灰尘、纤维等的最佳方法。在蒸汽浴或炉子上加热三个锥形瓶：第一个包含要过滤的溶液，第二个包含几毫升溶剂和一个无柄漏斗，第三个包含几毫升用于冲洗的溶剂。将带凹槽的滤纸（因为您不使用真空而有用）放在第二个烧瓶上方的无柄漏斗中（末端没有管可防止饱和溶液冷却并用晶体堵塞漏斗）。将待过滤溶液煮沸，用毛巾取出烧瓶，将溶液倒在滤纸上。将第三个烧瓶中的沸腾溶剂加入到纸上形成的任何晶体中，冲洗装有待过滤溶液的第一个烧瓶，并将残留物倒在滤纸上。通过煮沸从过滤的溶液中除去多余的溶剂。
- 倾析用于粗固体。只需排出（排出）热溶剂，将不溶性残留物留在原始容器中。
- 用移液管去除溶剂：此方法用于小溶液体积和足够大的固体。将方头移液管放在试管底部（圆底）并吸起液体，在试管中留下固体杂质。
5 结晶感兴趣的解决方案。 此步骤假定任何有色和不溶性杂质已在上述适当步骤中去除。通过煮沸或用温和的空气流吹掉多余的溶剂。从溶质在沸点饱和的溶液开始。让它慢慢冷却到室温。结晶应该开始。否则，通过添加晶种或在界面处用玻璃棒刮擦管子来启动该过程。当结晶开始时，尽量不要接触容器，以免形成大晶体。为了允许缓慢冷却（允许形成更大的晶体），您可以用棉绒或纸巾将容器隔热。大晶体更容易与杂质分离。当容器完全冷却至室温后，将其在冰上冷却约五分钟，以达到最大量的晶体。
6 收集和冲洗晶体： 为此，通过过滤将晶体与冷溶剂分离。这可以使用 Hirsch 或 Buchner 漏斗完成，或者可以使用移液器去除溶剂。
- 用 Hirsch 漏斗过滤：将带有非波纹滤纸的 Hirsch 漏斗放入紧密配合的真空管中。将管子放在冰上以保持溶剂冷却。用结晶溶剂润湿滤纸。将管子连接到抽吸器，打开它并确保滤纸被真空吸入漏斗。将晶体倒入并刮入漏斗中，并在所有液体排出后立即关闭抽吸器。用几滴冷溶剂冲洗管子，将剩余的倒入漏斗中，再次使用真空直到液体被去除。用冷溶剂洗涤晶体数次以除去任何残留的杂质。在洗涤结束时，打开抽吸器直到晶体变干。
- 使用布氏漏斗过滤：在布氏漏斗底部放一张无波纹的滤纸，用溶剂润湿。使用橡胶或合成橡胶适配器将漏斗紧紧地放入管中以使用真空抽吸。将晶体倒入并刮入漏斗中，并在所有液体被去除并且晶体留在纸上后立即关闭抽吸器。用冷溶剂冲洗结晶管，向晶体中加入残留物，再次抽真空直至除去液体。根据需要多次重复和冲洗晶体。保持抽吸器打开，直到晶体变干。
- 移液用于低晶体计数。将一个方头移液管放在管的底部（圆底）并吸起液体，将洗过的晶体留在管中。
7 晾干洗过的产品： 少量结晶产物的最终干燥可以通过在滤纸片之间干燥晶体或让它们在表面皿上干燥来完成。 550 像素]]

提示

如果使用的溶剂太少，冷却时结晶会很快发生。在这种情况下，杂质最终会进入晶体内部，从而无法通过结晶进行纯化。另一方面，如果使用太多溶剂，则可能根本不会发生结晶。最好在沸点饱和后加入更多的溶剂。找到正确的平衡需要练习。
通过反复试验寻找完美的溶剂时，从最易挥发和最低沸点的溶剂开始，因为它们更容易去除。
也许最重要的一步是等待热溶液慢慢冷却并形成晶体。必须要有耐心，让溶液不受干扰地冷却。
如果添加的溶剂过多导致形成小晶体，则通过加热溶液蒸发掉一些溶剂，然后重新冷却。